Química Orgânica 1 · Fundamentos do movimento de elétrons
O terc-butanol protonado perde água
Condições: strong acid (OH already protonated; loss of water only)
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A água sai do carbono terciário
O hidróxido é um grupo abandonador ruim, mas, após a protonação, o oxigênio sai como água neutra, uma base fraca e um bom grupo abandonador. A ligação C–O se rompe heteroliticamente e o par fica com o oxigênio.
As setas curvas
- O par da ligação C–O vai para o oxigênio positivo, que se torna uma molécula de água neutra com dois pares isolados e sai.
Cátion terc-butila e água
A carga positiva passou do oxigênio para o carbono central, agora um carbocátion terciário plano estabilizado por três grupos metila. Na desidratação E1, uma base remove em seguida um hidrogênio β, formando 2-metilpropeno; na SN1, um nucleófilo captura o cátion.
O que você vai praticar
Desenhe a seta pela qual o OH protonado do terc-butanol sai como água, formando o cátion terc-butila.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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