Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
Porcentagem de alceno de Zaitsev a partir de uma diferença de 0,8 kcal/mol
Condições: 25 °C (298 K); R = 1.987 × 10⁻³ kcal mol⁻¹ K⁻¹
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Os estados de transição E2 de Zaitsev e de Hofmann de um brometo diferem em ΔΔG‡ = 0,8 kcal/mol, sendo o de Zaitsev o mais baixo. A 25 °C, qual porcentagem da mistura de alcenos corresponde ao alceno de Zaitsev?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta: 79% Aceito com margem de ±1.5%.
- Se você obteve 3.9%: 3,9 é a razão Zaitsev : Hofmann. Converta-a em porcentagem: 3,9/(3,9 + 1) × 100.
- Se você obteve 21%: Essa é a porcentagem do alceno de Hofmann minoritário, 1/(3,9 + 1).
- Se você obteve 50%: Mesmo uma pequena diferença de barreira não pode ser ignorada: 0,8 kcal/mol é maior que RT (0,59 kcal/mol) e dá uma razão de cerca de 4 : 1.
Solução explicada
razão = exp(ΔΔG‡/RT) = exp(0,8/0,592) = exp(1,35) ≈ 3,9. A fração de Zaitsev é 3,9/(3,9 + 1) = 0,79, então cerca de 79 % do alceno é o produto de Zaitsev e 21 % o produto de Hofmann.
O que você vai praticar
Converta uma pequena diferença de barreira na porcentagem do alceno principal.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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