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Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas

Count E2 alkenes from 3-bromo-2-methylpentane

Calcular · Desafío

Condiciones: 3-bromo-2-methylpentane, NaOEt, EtOH, heat

Dibuja este problema tú mismo

Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.

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La pregunta

How many different alkenes, counting E and Z isomers separately, can E2 elimination of 3-bromo-2-methylpentane give?

Mostrar la respuesta y la explicación

Respuesta y explicación

Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.5.

  • Si obtuviste 2: That counts constitutional isomers only. The C4 side gives pent-2-ene with a CH(CH3)2 group, which exists as both E and Z.
  • Si obtuviste 4: 2-methylpent-2-ene has two methyls on C2, so it has no E/Z isomers; only the C4-side alkene doubles.

Solución explicada

β-H on C2 (the CH bearing two methyls) gives 2-methylpent-2-ene: one product, no E/Z. β-H on C4 (the CH2) gives 4-methylpent-2-ene, whose alkene carbons each carry two different groups, so E and Z both form. Total: 3.

Qué vas a practicar

Count E2 products including E/Z stereoisomers for a substrate with two different β-carbons.

Acabas de dibujar cada flecha de este problema.

Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.

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