Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Calcula kH/kD para la E2 del 2-bromopropano
Condiciones: NaOEt, EtOH, 25 °C
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Con etóxido de sodio en etanol, el 2-bromopropano reacciona con k = 4.2 × 10⁻³ M⁻¹ s⁻¹ y el 2-bromo-1,1,1,3,3,3-hexadeuteriopropano con k = 6.0 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹. ¿Cuánto vale kH/kD?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 7 Se acepta con un margen de ±0.2.
- Si obtuviste 0.14: Eso es kD/kH. El efecto isotópico se expresa como la constante de velocidad del compuesto con hidrógeno dividida entre la del compuesto con deuterio.
- Si obtuviste 0.7: Los exponentes son distintos: 4.2 × 10⁻³ es 42 × 10⁻⁴, así que la proporción es 42/6.0 = 7.0.
Solución explicada
kH/kD = (4.2 × 10⁻³)/(6.0 × 10⁻⁴) = 7.0. Un valor tan grande es un efecto isotópico cinético primario: el enlace C–H (o C–D) se rompe en el paso determinante de la velocidad, como exige el mecanismo E2 concertado.
Qué vas a practicar
Calcula un efecto isotópico cinético primario a partir de dos constantes de velocidad E2 y relaciónalo con la ruptura del C–H.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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