Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(E)-2-Fenilbut-2-eno a partir de 2-fenilbutan-2-ol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el oxígeno del hidroxilo del alcohol bencílico terciario y convierte el OH en agua, un buen grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en su oxígeno y deja el ion hidrogenosulfato.
Sale agua: el carbocatión
Sale agua y se forma un catión terciario y bencílico; la resonancia reparte la carga por el anillo. La ionización es fácil, así que basta un calentamiento suave.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, de modo que sale agua neutra y el carbono queda con un orbital p vacío.
Pérdida de un protón β
El catión tiene hidrógenos β en el metilo y en el CH2. El hidrogenosulfato quita un protón del CH2 porque ese alqueno es trisustituido y conjugado (Zaitsev), y el fenilo queda en trans respecto al metilo terminal para evitar tensión.
Las flechas curvas
- El oxígeno del hidrogenosulfato toma un protón del CH2 vecino al catión.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C, con el grupo fenilo en trans respecto al metilo de la cadena.
(E)-2-Fenilbut-2-eno
El (E)-2-fenilbut-2-eno se forma como producto mayoritario junto con agua y el ácido regenerado. Perder un protón del metilo daría el 2-fenilbut-1-eno disustituido, un producto minoritario.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 2-fenilbutan-2-ol a través de su catión bencílico terciario hasta el (E)-2-fenilbut-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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