Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(E)-Pent-2-eno a partir de pentan-3-ol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico protona el grupo hidroxilo del pentan-3-ol. Ahora el grupo saliente es agua en lugar de hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en su oxígeno y deja el ion hidrogenosulfato.
Sale agua: el carbocatión
Sale agua del carbono central y se forma el catión secundario 3-pentilo. Un desplazamiento de hidruro desde cualquiera de sus vecinos solo daría otro catión secundario, así que no hay reordenamiento.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, de modo que sale agua neutra y el carbono queda con un orbital p vacío.
Pérdida de un protón β
El hidrogenosulfato quita un protón de un CH2 vecino al catión; ambos grupos CH2 son equivalentes y dan pent-2-eno. El protón se pierde desde la conformación que deja los dos grupos alquilo en trans, porque ese estado de transición evita el choque metilo–etilo.
Las flechas curvas
- El oxígeno del hidrogenosulfato toma el protón β vecino al catión.
- El par del enlace C–H forma el enlace π C=C, con los grupos metilo y etilo en lados opuestos.
(E)-Pent-2-eno
El (E)-pent-2-eno es el producto mayoritario, con el (Z)-pent-2-eno como isómero minoritario, porque el alqueno trans es más estable. El ácido se regenera y se libera agua.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del pentan-3-ol en ácido sulfúrico caliente y muestra por qué el alqueno trans, el (E)-pent-2-eno, es el producto mayoritario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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