Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2-Methylpropene from tert-butyl bromide in hot ethanol
Condiciones: EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Ionization to the tert-butyl cation
With no strong base present, the tertiary C–Br bond breaks on its own in the polar solvent. This slow, rate-determining step gives the planar tertiary cation stabilized by three methyl groups.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Ethanol removes a β proton
The weakly basic solvent takes a proton from a carbon next to the cation. Heat favours this elimination over capture of the cation by ethanol, because elimination makes two molecules from one (entropy).
Las flechas curvas
- An ethanol oxygen lone pair takes a methyl proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
E1 or E2?
The rate law and the medium decide.
2-Methylpropene
The products are 2-methylpropene, protonated ethanol and bromide (HBr in ethanol). The planar cation lost a proton from any of its three equivalent methyl groups.
Qué vas a practicar
Draw the two E1 steps for tert-butyl bromide in hot ethanol: ionization to the tert-butyl cation and loss of a methyl proton to ethanol, giving 2-methylpropene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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