Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
tert-Butoxide converts 1-bromo-1-methylcyclohexane to methylenecyclohexane
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The bulky base takes an exposed methyl hydrogen
The methyl group rotates freely and its hydrogens stick out from the molecule, while the ring hydrogens next to the tertiary carbon are crowded. tert-Butoxide therefore removes a methyl hydrogen anti to bromine, putting the π bond outside the ring.
As setas curvas
- A lone pair on the tert-butoxide oxygen bonds to a hydrogen of the methyl group.
- That C–H bond pair becomes the exocyclic C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Methylenecyclohexane forms
Methylenecyclohexane, the less substituted exocyclic alkene, is the major product; tert-butoxide has become tert-butanol and bromide balances the potassium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which bulky tert-butoxide removes a methyl hydrogen of 1-bromo-1-methylcyclohexane, giving the Hofmann alkene methylenecyclohexane.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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