Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do 2-bromo-2,3-dimetilpentano com etóxido (Zaitsev)
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O etóxido remove o hidrogênio terciário de C3
O brometo terciário tem hidrogênios β em dois grupos metila e um único hidrogênio no C3 terciário. O etóxido, pequeno, consegue alcançar esse hidrogênio de C3 quando ele está em anti ao bromo, e sua remoção forma uma ligação C2=C3 com quatro grupos alquila, o alceno mais estável possível.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do etóxido se liga ao hidrogênio terciário de C3, antiperiplanar ao bromo.
- O par da ligação C3–H se desloca para entre C3 e C2 e se torna a ligação π tetrassubstituída.
- O par da ligação C2–Br sai com o bromo, que se desprende como íon brometo.
Forma-se o 2,3-dimetilpent-2-eno
O 2,3-dimetilpent-2-eno, um alceno tetrassubstituído, é o produto principal, e o estereocentro C3 do material de partida desaparece. Etanol e brometo de sódio são os subprodutos.
O que você vai praticar
Desenhe a etapa E2 em que o etóxido remove o hidrogênio terciário de C3 do 2-bromo-2,3-dimetilpentano, gerando o alceno tetrassubstituído 2,3-dimetilpent-2-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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