Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con terc-butóxido del 2-bromo-2-metilbutano (Hofmann)
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo expuesto
El carbono terciario lleva dos grupos metilo y un grupo etilo, así que hay seis hidrógenos de metilo y dos de metileno entre los cuales elegir. El voluminoso terc-butóxido no alcanza con facilidad el metileno C3 junto al centro terciario, así que quita un hidrógeno de metilo en anti respecto al bromo y forma el alqueno terminal.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido se enlaza a un hidrógeno del metilo C1, la posición β menos impedida.
- El par del enlace C1–H se desplaza entre C1 y C2 y se convierte en el enlace π C=C terminal.
- El par del enlace C2–Br se va con el bromo como ion bromuro en el mismo paso.
Se forma 2-metilbut-1-eno
El 2-metilbut-1-eno, el alqueno terminal disustituido, es ahora el producto mayoritario, alrededor del 72 % de la mezcla. El terc-butóxido se ha convertido en terc-butanol, y el bromuro queda como sal de potasio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo del 2-bromo-2-metilbutano y da el alqueno de Hofmann, el 2-metilbut-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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