Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ethoxide converts 2-chloro-3-methylbutane to 2-methylbut-2-ene
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Remove the tertiary β hydrogen
The carbon bearing chlorine has two β carbons: a methyl group and an isopropyl CH. A small base like ethoxide removes the single hydrogen on the CH, because that transition state leads to the more substituted, more stable alkene.
Las flechas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to the tertiary β hydrogen.
- The C–H bond pair becomes the C2=C3 π bond.
- The C–Cl bond pair leaves with chlorine as chloride.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
2-methylbut-2-ene forms
2-Methylbut-2-ene, a trisubstituted alkene, is the major product. It has no E/Z isomers because C3 carries two methyl groups. Ethoxide has become ethanol and chloride balances the sodium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which ethoxide removes the tertiary hydrogen of 2-chloro-3-methylbutane, giving the trisubstituted alkene 2-methylbut-2-ene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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