Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con etóxido del 3-bromo-2,2-dimetilbutano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Solo se pueden quitar los hidrógenos del metilo
El bromo está en C3, entre un grupo metilo y un carbono cuaternario que no tiene ningún hidrógeno. Aquí no hay elección entre Zaitsev y Hofmann: el etóxido debe quitar un hidrógeno del metilo C4, en anti respecto al bromo, y la E2 concertada nunca forma un carbocatión, así que no hay desplazamiento de metilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido se enlaza a un hidrógeno del metilo C4, el único tipo de hidrógeno β presente.
- El par del enlace C4–H se desplaza entre C4 y C3 y se convierte en el enlace π C=C terminal.
- El par del enlace C3–Br se va con el bromo como bromuro mientras se forma el enlace π.
Se forma 3,3-dimetilbut-1-eno
El 3,3-dimetilbut-1-eno, un alqueno monosustituido con un grupo terc-butilo, es el único alqueno de la E2. El etóxido se ha convertido en etanol y el bromuro queda como sal de sodio; el esqueleto carbonado no cambia.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita un hidrógeno del metilo C4 del 3-bromo-2,2-dimetilbutano y da 3,3-dimetilbut-1-eno, porque el carbono cuaternario no tiene hidrógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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