Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2-Etil-3-metilbut-1-eno a partir de 3-bromo-2,3-dimetilpentano
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo de C3
El bromuro ofrece tres tipos de hidrógenos β, pero el hidrógeno terciario de C2 y los hidrógenos del CH2 de C4 están protegidos por las ramificaciones. El voluminoso terc-butóxido quita uno de los hidrógenos expuestos del metilo unido a C3, y el bromuro sale en el mismo paso concertado para dar el alqueno de Hofmann.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido toma un hidrógeno accesible del grupo metilo de C3.
- Ese par del enlace C–H se desplaza hacia C3 y se convierte en el nuevo enlace π C=CH2 terminal.
- Los electrones del enlace C3–Br se van con el bromo y dan bromuro a medida que se forma el alqueno.
2-Etil-3-metilbut-1-eno
El 2-etil-3-metilbut-1-eno, un alqueno 1,1-disustituido, es el producto mayoritario, junto con alcohol terc-butílico y bromuro. El 2,3-dimetilpent-2-eno tetrasustituido es más estable, pero se forma lentamente porque la base voluminosa no alcanza el hidrógeno terciario.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del 3-bromo-2,3-dimetilpentano con terc-butóxido que quita un hidrógeno del metilo de C3 y da 2-etil-3-metilbut-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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