Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
(E)-3-Metil-hept-3-eno a partir do (3R,4R)-4-bromo-3-metil-heptano
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 anti pelo hidrogênio de C3
O etóxido remove o único hidrogênio de C3, e não um hidrogênio do CH2 de C5, porque assim se forma o alceno trissubstituído (Zaitsev). No confôrmero com esse hidrogênio antiperiplanar ao bromo, o grupo propila fica do mesmo lado que a metila de C3 e do lado oposto ao grupo etila, então o alceno é E.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do etóxido remove o hidrogênio terciário de C3, em anti à ligação C4–Br.
- O par da ligação C3–H se torna a ligação π C3=C4, fixando as posições dos substituintes do confôrmero anti.
- Os elétrons da ligação C4–Br saem com o bromo na forma de brometo.
(E)-3-Metil-hept-3-eno
O (E)-3-metil-hept-3-eno se forma de modo estereoespecífico, junto com etanol e brometo, com as cadeias propila e etila em trans. O 5-metil-hept-3-eno, dissubstituído, proveniente dos hidrogênios de C5, é um produto minoritário.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (3R,4R)-4-bromo-3-metil-heptano com etóxido e conclua que ela gera o (E)-3-metil-hept-3-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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