Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do cis-1,2-dibromociclo-hexano a 1-bromociclo-hexeno
Condições: NaOEt (1 equiv), EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 do bromo axial usando o hidrogênio do CHBr
No cis-1,2-dibromociclo-hexano, um bromo fica axial e o outro equatorial em qualquer das duas cadeiras. O hidrogênio do carbono que carrega o bromo equatorial é axial e antiperiplanar à ligação C–Br axial; além disso, o bromo vizinho o torna mais ácido, de modo que o etóxido o remove enquanto o bromo axial sai.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido forma ligação com o hidrogênio axial do carbono que mantém seu bromo.
- Esse par da ligação C–H passa a ser a ligação π C=C, gerando um carbono vinílico C–Br.
- O par da ligação C–Br axial sai com o bromo como íon brometo.
Forma-se o 1-bromociclo-hexeno
A ligação dupla se forma em direção ao carbono que mantém seu bromo, gerando o brometo vinílico 1-bromociclo-hexeno; com apenas um equivalente de etóxido, a ligação C–Br vinílica permanece. O isômero trans não reage dessa forma, porque seus hidrogênios de CHBr nunca ficam anti ao outro bromo.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do cis-1,2-dibromociclo-hexano com um equivalente de etóxido, removendo o hidrogênio anti ao bromo axial para formar o brometo vinílico 1-bromociclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas