Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 anti do (3R,4S)-3-bromo-3,4-dimetil-hexano
Condições: NaOMe, MeOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A E2 anti gera o alceno tetrassubstituído Z
O metóxido captura o único hidrogênio de C4, formando o alceno mais substituído (Zaitsev). No isômero (3R,4S), o confôrmero com esse hidrogênio antiperiplanar ao bromo coloca os dois grupos etila do mesmo lado, então o alceno tetrassubstituído é Z.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio do metóxido remove o hidrogênio de C4, mantido antiperiplanar ao bromo.
- O par da ligação C4–H se torna a ligação π C3=C4, mantendo os dois grupos etila do mesmo lado.
- A ligação C3–Br sofre clivagem heterolítica, e o bromo sai como brometo.
(Z)-3,4-Dimetil-hex-3-eno
Forma-se o (Z)-3,4-dimetil-hex-3-eno, junto com metanol e brometo, com os grupos etila em cis e os grupos metila em cis. Basta mudar a configuração de C4, como no isômero (3R,4R), para que o produto passe a ser o alceno (E).
O que você vai praticar
Desenhe a E2 antiperiplanar do (3R,4S)-3-bromo-3,4-dimetil-hexano com metóxido e conclua que ela gera o (Z)-3,4-dimetil-hex-3-eno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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