Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
(Z)-3-Metilhex-3-eno a partir de (3R,4S)-3-bromo-4-metilhexano
Condiciones: NaOMe, MeOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 anti a través del hidrógeno terciario de C4
El metóxido quita el único hidrógeno de C4 en lugar de un hidrógeno de C2, porque así se obtiene el alqueno trisustituido (Zaitsev). Al colocar este hidrógeno antiperiplanar al bromo en el isómero (3R,4S), los dos grupos etilo quedan del mismo lado, así que el nuevo alqueno es Z.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del metóxido toma el hidrógeno terciario de C4, antiperiplanar al bromo.
- El par del enlace C4–H se desplaza entre C4 y C3 y forma el enlace π con la geometría que fija el confórmero anti.
- Los electrones del enlace C3–Br se van con el bromo, de modo que el bromuro sale en anti respecto al protón.
(Z)-3-Metilhex-3-eno
El (Z)-3-metilhex-3-eno se forma de manera estereoespecífica junto con metanol y bromuro, con los dos grupos etilo en cis. Su diastereómero, el (3R,4R)-3-bromo-4-metilhexano, daría en cambio el alqueno (E).
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 antiperiplanar del (3R,4S)-3-bromo-4-metilhexano con metóxido y deduce que da (Z)-3-metilhex-3-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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