Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ethoxide converts cis-1-bromo-2-methylcyclohexane to 1-methylcyclohexene
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Trans-diaxial elimination toward the methyl carbon
In the cis isomer, the chair with bromine axial puts the methyl group equatorial, which leaves the hydrogen on the methyl-bearing carbon axial and anti-periplanar to bromine. Ethoxide removes that hydrogen, so the π bond forms toward the more substituted carbon.
Las flechas curvas
- An ethoxide oxygen lone pair bonds to the axial hydrogen on the methyl-bearing carbon.
- That axial C–H bond pair becomes the ring C=C π bond.
- The axial C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
1-methylcyclohexene forms
1-Methylcyclohexene, the trisubstituted Zaitsev alkene, is the major product. Ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion; the stereocentres are gone because both became sp² carbons.
Qué vas a practicar
Draw the trans-diaxial E2 step in which ethoxide removes the axial hydrogen on the methyl-bearing carbon of cis-1-bromo-2-methylcyclohexane, giving 1-methylcyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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