Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do (1S,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclo-hexano
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Remoção do hidrogênio axial de C2 trans ao bromo
Com o bromo cis à metila de C2, o hidrogênio de C2 fica trans ao bromo. Na cadeira com o bromo axial, a metila de C2 é equatorial; assim, o hidrogênio de C2 é axial e antiperiplanar, e o etóxido o remove enquanto o brometo sai do carbono terciário.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido forma ligação com o hidrogênio axial de C2.
- O par da ligação C2–H passa a ser a ligação π C1=C2 tetrassubstituída.
- O par da ligação C–Br axial sai com o bromo como íon brometo.
Forma-se o 1,2-dimetilciclo-hexeno
O 1,2-dimetilciclo-hexeno, alceno de Zaitsev tetrassubstituído, é o produto principal porque a ligação dupla mais substituída também é permitida estereoeletronicamente. Os dois antigos estereocentros agora são carbonos sp²; o etóxido virou etanol e o brometo é liberado.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 trans-diaxial do (1S,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclo-hexano, com o bromo cis à metila em C2, usando etóxido para formar o 1,2-dimetilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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