Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
tert-Butoxide converts 2-bromohexane to hex-1-ene
Condições: KOtBu, tBuOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
The bulky base takes a terminal methyl hydrogen
tert-Butoxide is crowded, so it reacts fastest at the least hindered β hydrogens, those of the C1 methyl group. Removing one of them puts the double bond at the end of the chain.
As setas curvas
- A tert-butoxide oxygen lone pair bonds to a hydrogen of the C1 methyl group.
- The C1–H bond pair becomes the C1=C2 π bond.
- The C2–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Hex-1-ene forms
Hex-1-ene is the major product; tert-butoxide has become tert-butanol and bromide balances the potassium ion.
O que você vai praticar
Draw the E2 step in which bulky tert-butoxide removes a methyl hydrogen of 2-bromohexane, giving the Hofmann alkene hex-1-ene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas