Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do trans-1-bromo-3-metilciclo-hexano com etóxido
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
E2 em direção a C2 a partir da cadeira com bromo axial
Na cadeira favorecida do isômero trans, a metila é equatorial e o bromo é axial. Os dois grupos CH2 vizinhos têm então um hidrogênio axial anti ao bromo; quando o etóxido remove o de C2, entre os dois carbonos substituídos, a ligação dupla fica ao lado do carbono que carrega a metila.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido forma ligação com o hidrogênio axial de C2 anti ao bromo.
- O par da ligação C2–H passa a ser a nova ligação π C1=C2.
- O par da ligação C–Br axial sai com o bromo como íon brometo.
Forma-se o 3-metilciclo-hexeno
O 3-metilciclo-hexeno se forma sem alterar o carbono que carrega a metila, de modo que sua configuração é mantida. A remoção do hidrogênio axial do outro lado gera o 4-metilciclo-hexeno com facilidade semelhante, pois os dois alcenos são dissubstituídos; o etóxido virou etanol.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do trans-1-bromo-3-metilciclo-hexano com etóxido a partir da cadeira com o bromo axial, removendo o hidrogênio axial de C2 para formar o 3-metilciclo-hexeno.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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