Química Orgânica 1 · Eliminação e caminhos competitivos
E2 do trans-1-cloro-2-isopropilciclo-hexano via inversão do anel
Condições: NaOEt, EtOH, Δ
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
Inversão do anel e, depois, E2 trans-diaxial em direção a C6
Na cadeira mais estável do isômero trans, o cloro e o isopropila são ambos equatoriais, e uma ligação C–Cl equatorial não tem hidrogênio antiperiplanar. Após a inversão do anel, os dois grupos ficam axiais; o hidrogênio de C2 passa a ser equatorial, então o único hidrogênio β anti é o axial de C6, e o etóxido o remove enquanto o cloreto sai.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido forma ligação com o hidrogênio axial de C6 anti ao cloro.
- O par da ligação C6–H passa a ser a nova ligação π C1=C6.
- O par da ligação C–Cl axial sai com o cloro como íon cloreto.
Forma-se o 3-isopropilciclo-hexeno
Forma-se o 3-isopropilciclo-hexeno, menos substituído, em vez do 1-isopropilciclo-hexeno, porque a exigência trans-diaxial prevalece sobre a estabilidade do alceno. O carbono que carrega o isopropila não é tocado e mantém sua configuração; a reação é lenta porque só a cadeira diaxial minoritária consegue reagir.
O que você vai praticar
Desenhe a E2 do trans-1-cloro-2-isopropilciclo-hexano com etóxido a partir da cadeira com o cloro axial e explique por que se forma o 3-isopropilciclo-hexeno em vez do alceno de Zaitsev.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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