Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Which isomer gives 1-methylcyclohexene?
Condiciones: cis- and trans-1-bromo-2-methylcyclohexane, NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Each isomer of 1-bromo-2-methylcyclohexane is treated with sodium ethoxide. Which statement is correct?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta The cis isomer gives mainly 1-methylcyclohexene; the trans isomer gives 3-methylcyclohexene
With Br axial, the cis isomer has an axial H on the methyl-bearing carbon, so the Zaitsev alkene forms; in the trans isomer that H is equatorial, so only the other side can eliminate.
Esta no Both isomers give mainly 1-methylcyclohexene
Zaitsev's rule is overridden when the needed β-H cannot be anti-periplanar (trans-diaxial) to bromine.
Esta no The trans isomer gives mainly 1-methylcyclohexene; the cis isomer gives 3-methylcyclohexene
This reverses the geometry: in the trans isomer, the H on the methyl carbon is equatorial when Br is axial.
Esta no Neither reacts by E2 because the methyl group blocks the base
Both react; the methyl only decides which β-hydrogens are available anti to bromine.
Solución explicada
Ring E2 requires Br and the β-H to be trans-diaxial. In the cis isomer the chair with Br axial also has the C2–H axial, giving the more substituted alkene. In the trans isomer, Br axial forces the methyl axial and the C2–H equatorial, so only C6–H can be removed.
Qué vas a practicar
Apply the trans-diaxial requirement to predict E2 regiochemistry in substituted cyclohexanes.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas