Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Interpreta una eliminación estereoespecífica
Condiciones: A reactive anti conformer of CH₃–CH(Br)–CH(H)–CH₃ is described with the central C–C bond horizontal. Br and the hydrogen eliminated from the neighboring carbon are antiperiplanar. Of the retained groups, the methyl on the carbon bearing Br lies above that bond and the other methyl below it in the resulting alkene plane. Rotation after π-bond formation is excluded.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué geometría del 2-buteno se deduce de las posiciones indicadas de los grupos retenidos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta E-2-buteno.
Los grupos metilo de mayor prioridad sobre los dos carbonos del alqueno quedan en lados opuestos.
Esta no Z-2-buteno.
La configuración Z requiere que los grupos metilo retenidos queden del mismo lado, en contra del conformero dado.
Esta no Una mezcla E/Z que se equilibra libremente dentro de ese paso elemental.
Una vez formado el enlace π, la rotación ordinaria del enlace no forma parte del evento concertado.
Solución explicada
Cada carbono del alqueno retiene metilo e hidrógeno; el metilo tiene mayor prioridad CIP. Sus posiciones especificadas en lados opuestos definen, por tanto, la configuración E. La tarea proporciona el conformero reactivo porque la fórmula condensada del sustrato, por sí sola, no fijaría este resultado estereoquímico.
Qué vas a practicar
Relaciona un conformero anti definido con la geometría relativa del alqueno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas