Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Ácido hexanoico pela síntese do éster malônico: escolha o haleto
Condições: Diethyl malonate; 1) NaOEt, EtOH; 2) alkyl halide; 3) H3O⁺, heat. Target: hexanoic acid.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Qual haleto de alquila deve ser usado com malonato de dietila para preparar ácido hexanoico, CH3(CH2)4CO2H?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta 1-Bromobutano
Butila + CH2CO2H do malonato = seis carbonos em cadeia linear.
Esta não 1-Bromopentano
Um grupo pentila mais o CH2CO2H do malonato fornece ácido heptanoico.
Esta não 1-Bromoexano
Isso conta os seis carbonos do alvo e esquece os dois carbonos que o malonato fornece (ácido octanoico).
Esta não 2-Bromobutano
Um grupo sec-butila fornece o ácido ramificado 3-metilpentanoico, e o haleto secundário alquila mais lentamente.
Solução explicada
Na síntese do éster malônico, o malonato se torna a extremidade CH2CO2H do produto: o carbono α e o carbono da carboxila. Retirando essa unidade de dois carbonos do ácido hexanoico, sobra um grupo butila, então o haleto é o 1-bromobutano, um haleto primário que reage de forma limpa por SN2.
O que você vai praticar
Escolha o haleto de alquila que fornece ácido hexanoico pela síntese do éster malônico.
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