Química Orgânica 2 · Condensação de Claisen e adição conjugada
Ordene doadores de Michael frente à metil vinil cetona
Condições: Each nucleophile combined with methyl vinyl ketone in an aprotic or alcohol solvent.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Ordene estes nucleófilos do pior ao melhor doador de Michael (adição 1,4 mais limpa) frente à metil vinil cetona.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de pior doador de Michael a melhor doador de Michael
- Metil-lítio
Um carbânion duro e não estabilizado, que se adiciona diretamente à C=O.
- Enolato de lítio da cicloexanona
Reativo e relativamente duro; costuma gerar misturas, incluindo adição 1,2 e aceptor polimerizado.
- Enamina de pirrolidina da cicloexanona
Neutra e mole; faz a adição 1,4 de forma limpa na reação da enamina de Stork.
- Enolato de sódio do malonato de dietila
Duplamente estabilizado e mole; qualquer adição 1,2 se reverte, então o aduto de Michael se forma de forma limpa com base catalítica.
Solução explicada
Nucleófilos duros e não estabilizados se adicionam de forma rápida e irreversível ao carbono da carbonila (adição 1,2). Quanto mais estabilizado e mole for o nucleófilo, mais ele favorece o carbono β: enaminas são nucleófilos moles neutros, e enolatos de compostos 1,3-dicarbonílicos são tão estabilizados que a adição 1,2 se reverte e o aduto 1,4 se acumula.
O que você vai praticar
Ordene nucleófilos conforme a limpeza com que fazem a adição 1,4 (adição de Michael) a uma enona.
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