Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Por que o 18-coroa-6 ativa o fluoreto de potássio
Condições: 1-Bromooctane, KF, 18-crown-6, acetonitrile, heat.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
O KF quase não reage com 1-bromo-octano em acetonitrila, mas, com adição de 18-coroa-6, fornece 1-fluoro-octano. Por quê?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta O éter de coroa liga o K⁺ em sua cavidade, levando o KF para a solução e deixando o fluoreto pouco solvatado e muito nucleofílico
Correto: a complexação do cátion dissolve o sal e libera o ânion.
Esta não O éter de coroa liga o fluoreto e o entrega ao carbono
Os pares isolados dos oxigênios do éter ligam cátions, e não ânions.
Esta não O éter de coroa atua como uma base que remove HBr do 1-bromo-octano
O produto é de substituição; aqui o éter de coroa não atua como base.
Esta não O 18-coroa-6 se ajusta melhor ao Na⁺, então funciona do mesmo modo com NaF
O 18-coroa-6 corresponde ao K⁺; o 15-coroa-5 é o tamanho usual para o Na⁺.
Solução explicada
Os seis oxigênios de éter do 18-coroa-6 revestem uma cavidade que acomoda o K⁺ e o ligam fortemente; assim, o sal se dissolve no solvente orgânico. O contraíon fluoreto acompanha o cátion, mas não está ligado por ligações de hidrogênio nem fortemente pareado; por isso, esse fluoreto "nu" é um nucleófilo forte para a reação SN2.
O que você vai praticar
Explique como o 18-coroa-6 torna o fluoreto de potássio um nucleófilo útil em um solvente orgânico.
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