Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
1-Etoxi-2-metilpropan-2-ol a partir do 2,2-dimetiloxirano
Condições: NaOEt, EtOH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O etóxido abre o epóxido pelo CH2
O etóxido, um nucleófilo forte, ataca pelo lado oposto o carbono CH2 do epóxido, e a ligação C–O tensionada se rompe em uma única etapa SN2. Em meio básico, o fator estérico define o sítio: o carbono terciário, com duas metilas, está bloqueado.
As setas curvas
- Um par isolado do etóxido forma a nova ligação C–O no CH2 não impedido do epóxido.
- O par C–O do anel vai para o oxigênio, aliviando a tensão do anel e deixando um alcóxido terciário.
O etanol protona o alcóxido
O alcóxido terciário captura um próton do etanol, o solvente. Isso dá o álcool neutro e regenera o etóxido, de modo que a base não é consumida.
As setas curvas
- O par isolado do alcóxido captura o próton O–H de uma molécula de etanol.
- O par O–H do etanol fica no oxigênio, regenerando o etóxido.
1-Etoxi-2-metilpropan-2-ol
O produto é o 1-etoxi-2-metilpropan-2-ol: o grupo etoxi no carbono primário e o OH no carbono terciário. Em etanol ácido, forma-se o outro regioisômero, o que torna esse par um contraste clássico de regioquímica.
O que você vai praticar
Desenhe o etóxido abrindo o 2,2-dimetiloxirano pelo carbono CH2 por SN2 e o etanol protonando o alcóxido terciário para dar 1-etoxi-2-metilpropan-2-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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