Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
trans-2-Bromocyclohexan-1-ol from cyclohexene
Condições: Br2, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
Form the bromonium ion
The alkene π pair attacks one bromine as the Br–Br bond breaks; that bromine uses a lone pair to bond to the second carbon, giving a bridged bromonium ion on one face of the ring.
As setas curvas
- The π pair forms a C–Br bond.
- A bromine lone pair bonds to the other carbon, bridging the ring.
- The Br–Br bond pair leaves as bromide.
Water opens the bromonium ion
Water, present in large excess, attacks a ring carbon from the face opposite the bridging bromine. The C–Br bond to that carbon breaks, so OH and Br end up trans.
As setas curvas
- A water lone pair forms the C–O bond from the back face.
- The C–Br bond pair moves onto bromine.
Why water, not bromide?
Two nucleophiles compete for the bromonium ion.
Water removes the proton
A second water removes the proton from the oxonium ion, giving the neutral alcohol.
As setas curvas
- A water lone pair takes the proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen.
trans-2-Bromocyclohexan-1-ol
trans-2-Bromocyclohexan-1-ol forms as a racemic pair, because water can open either carbon of the bromonium ion.
O que você vai praticar
Draw bromonium-ion formation from cyclohexene, backside opening by water, and deprotonation to trans-2-bromocyclohexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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