Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Bromuro de bencilo a partir de bencil metil éter y HBr
Condiciones: HBr (1 equiv)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El HBr protona el oxígeno del éter
El HBr, un ácido fuerte, protona el oxígeno del éter y forma un ion oxonio. Así, el grupo saliente deja de ser metóxido y pasa a ser metanol neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del éter toma el protón del HBr.
- El par H–Br queda en el bromo, que se convierte en ion bromuro.
El metanol sale y se forma el catión bencílico
El enlace C–O bencílico se rompe heterolíticamente y sale metanol. El catión bencílico se estabiliza por la deslocalización de la carga positiva hacia los carbonos orto y para del anillo; por eso se rompe este enlace y no el enlace C–O del metilo.
Las flechas curvas
- El par C–O bencílico pasa al oxígeno, libera metanol neutro y deja un catión bencílico.
El bromuro captura el catión bencílico
El bromuro se adiciona al carbono CH2 catiónico, donde reside la mayor parte de la carga positiva y donde el anillo aromático permanece intacto. Así se completa una sustitución SN1 en el carbono bencílico.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br en el carbono bencílico.
Bromuro de bencilo y metanol
Los productos son bromuro de bencilo y metanol. Con un segundo equivalente de HBr, el metanol podría convertirse lentamente en bromometano, pero con un solo equivalente la ruptura se detiene aquí.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del bencil metil éter por el HBr, la pérdida de metanol para dar el catión bencílico y la captura de ese catión por el bromuro para dar bromuro de bencilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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