Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
trans-2-Metoxi-2-metilciclo-hexan-1-ol em metanol ácido
Condições: H2SO4 (cat.), CH3OH
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 4 passos escritos
Protone o oxigênio do epóxido
O ácido sulfúrico protona o oxigênio do epóxido, tornando-o um bom grupo abandonador. No epóxido protonado, a ligação C–O com o carbono terciário é longa e fraca, porque esse carbono é o que melhor sustenta uma carga positiva parcial.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do epóxido captura o próton ácido do ácido sulfúrico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio como hidrogenossulfato.
O metanol ataca o carbono terciário
O metanol ataca o carbono terciário pela face oposta ao oxigênio que sai, em uma abertura do tipo SN1 com ataque pelo lado oposto. O carbono terciário sofre inversão, então o grupo metoxi fica trans ao OH.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol forma a nova ligação C–O pelo lado oposto do carbono terciário.
- A ligação C–O terciária, enfraquecida, se rompe e seu par vai para o oxigênio protonado.
O metanol remove o próton
Uma segunda molécula de metanol remove o próton do íon oxônio. Isso dá o éter neutro e metanol protonado, que mantém o ácido em circulação.
As setas curvas
- Um par isolado do metanol captura o próton do íon oxônio.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do éter.
trans-2-Metoxi-2-metilciclo-hexan-1-ol
Forma-se o trans-2-metoxi-2-metilciclo-hexan-1-ol, com OCH3 no carbono terciário e OH no carbono secundário, em faces opostas do anel. O epóxido racêmico dá produto racêmico; um enantiômero está desenhado.
O que você vai praticar
Desenhe o ácido sulfúrico protonando o óxido de 1-metilciclo-hexeno, o metanol abrindo-o pelo carbono terciário pela face oposta e o metanol removendo o próton para dar trans-2-metoxi-2-metilciclo-hexan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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