Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
2-Methoxy-1-phenylethan-1-ol from styrene oxide and methoxide
Condiciones: NaOCH3, CH3OH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Methoxide opens the ring at CH2
With a strong nucleophile and no acid, the epoxide opens by SN2 at the less hindered CH2 carbon. Ring strain makes the alkoxide a viable leaving group here.
Las flechas curvas
- A methoxide lone pair forms the C–O bond at the CH2 carbon.
- The ring C–O bond pair moves onto oxygen as an alkoxide.
Site of attack
Basic versus acidic conditions.
Methanol protonates the alkoxide
The alkoxide takes a proton from the methanol solvent, regenerating methoxide.
Las flechas curvas
- An alkoxide lone pair takes the methanol proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen as methoxide.
2-Methoxy-1-phenylethan-1-ol
2-Methoxy-1-phenylethan-1-ol forms: methoxy on the former CH2, OH on the benzylic carbon. Methoxide is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw methoxide opening 2-phenyloxirane at the CH2 carbon and methanol protonating the resulting alkoxide.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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