Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
2-Feniletan-1-ol a partir de PhMgBr e óxido de etileno
Condições: Et2O; then H3O+
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
A fenila abre o epóxido
A ligação carbono–magnésio do brometo de fenilmagnésio é fortemente polarizada em direção ao carbono, então o carbono ipso atua como um nucleófilo semelhante a um carbânion. Ele ataca pelo lado oposto um CH2 do óxido de etileno, e a ligação C–O tensionada do anel se rompe em uma única etapa SN2.
As setas curvas
- O par ligante C–Mg forma a nova ligação C–C entre o carbono da fenila e um CH2 do epóxido.
- O par C–O do anel vai para o oxigênio, abrindo o anel em um alcóxido de magnésio.
O tratamento ácido protona o alcóxido
O hidrônio do tratamento com ácido aquoso protona o oxigênio do alcóxido. Esse tratamento é uma etapa separada, posterior à reação de Grignard, porque o ácido teria destruído o reagente de Grignard se estivesse presente desde o início.
As setas curvas
- Um par isolado do alcóxido captura um próton do hidrônio.
- O par O–H do hidrônio fica no seu oxigênio, restando água.
2-Feniletan-1-ol
Forma-se o 2-feniletan-1-ol, com o OH a dois carbonos do anel. O óxido de etileno, portanto, acrescenta uma unidade CH2CH2OH a um reagente de Grignard, um carbono a mais do que o formaldeído acrescentaria.
O que você vai praticar
Desenhe a ligação C–Mg do brometo de fenilmagnésio abrindo o óxido de etileno por SN2 e o tratamento ácido protonando o alcóxido para dar 2-feniletan-1-ol.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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