Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Butil metil sulfuro a partir de metanotiolato
Condiciones: 1-Bromobutane, CH3SNa, DMF, room temperature.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 1-bromobutano se trata con metanotiolato de sodio (CH3SNa) en DMF. ¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Butil metil sulfuro (CH3SCH2CH2CH2CH3)
Correcto: SN2 del azufre en el carbono primario.
Esta no But-1-eno
El tiolato es una base débil y el bromuro es primario, así que la E2 es una vía minoritaria.
Esta no Butano-1-tiol + bromometano
El tiolato conserva su grupo metilo; ataca al carbono del butilo como nucleófilo.
Esta no Dimetil disulfuro
Los disulfuros se forman por oxidación de tioles; no hay ningún oxidante presente.
Solución explicada
Los iones tiolato son nucleófilos excelentes porque el azufre es grande y polarizable, pero son bases más débiles que los alcóxidos. Con un bromuro primario, el CH3S⁻ desplaza al bromuro por SN2 y da el sulfuro (tioéter) CH3SCH2CH2CH2CH3, butil metil sulfuro.
Qué vas a practicar
Predice el producto de un tiolato con un bromuro de alquilo primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas