Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
El HBr abre el tetrahidropirano y da 5-bromopentan-1-ol
Condiciones: HBr (48% aq., 1 equiv), reflux
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
El HBr protona el oxígeno del éter
Los éteres no reaccionan hasta que se protona el oxígeno. Un par solitario del oxígeno del anillo capta el protón del HBr, con lo que el oxígeno del anillo se convierte en un ion oxonio capaz de salir como alcohol neutro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del éter capta el protón.
- El par del H–Br queda sobre el bromo como bromuro.
¿SN1 o SN2?
Los dos carbonos contiguos al oxígeno del oxonio son grupos CH2 primarios, así que el anillo se abre por ataque SN2 del bromuro; no se forma ningún carbocatión primario.
El bromuro abre el anillo
El bromuro ataca un CH2 del anillo por detrás mientras se rompe el enlace C–O. El anillo de seis miembros se abre y da una cadena de cinco carbonos con el bromo en un extremo y el grupo hidroxilo en el otro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del bromuro forma el nuevo enlace C–Br.
- El par C–O queda sobre el oxígeno, que pasa a ser el grupo hidroxilo.
5-bromopentan-1-ol
La apertura del anillo convierte el éter cíclico en una cadena difuncional: un bromuro primario y un alcohol primario separados por tres grupos CH2.
Qué vas a practicar
Dibuja la protonación del tetrahidropirano y el ataque SN2 del bromuro sobre un CH2 del anillo, que abre el anillo y da 5-bromopentan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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