Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Why mostly elimination?
Condições: Sodium methoxide + 2-bromo-2-methylpropane, methanol.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Sodium methoxide and 2-bromo-2-methylpropane give mostly 2-methylpropene instead of tert-butyl methyl ether. Why?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Backside attack at a tertiary carbon is blocked, so methoxide acts as a base (E2)
Correct.
Esta não Methoxide is too weak a nucleophile
Methoxide is a good nucleophile; the substrate is the problem.
Esta não Bromide is a poor leaving group
Bromide is a good leaving group.
Esta não The ether forms but decomposes to the alkene
Ethers are stable to base; the alkene forms directly by E2.
Solução explicada
The tertiary carbon is too hindered for backside attack, so SN2 is impossible. Methoxide, a strong base, instead removes a β-hydrogen in an E2 step to give 2-methylpropene.
O que você vai praticar
Explain why a Williamson synthesis with a tertiary alkyl halide gives an alkene.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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