Química Orgânica 2 · Éteres e abertura de epóxidos
Éter benzil fenílico a partir de fenol e brometo de benzila
Condições: K2CO3, acetone, reflux
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O carbonato desprotona o fenol
O fenol (pKa 10) é ácido o suficiente para o carbonato de potássio, cujo ácido conjugado, o bicarbonato, tem pKa de cerca de 10,3; assim, uma base fraca basta e não é preciso usar hidreto. O íon fenóxido formado é o nucleófilo; o K+ é um íon espectador e não é desenhado.
As setas curvas
- Um par isolado de um oxigênio do carbonato captura o próton O–H do fenol.
- O par de elétrons da ligação O–H permanece no oxigênio, formando o íon fenóxido, cuja carga é compartilhada com o anel.
O fenóxido ataca o brometo de benzila
O oxigênio do fenóxido ataca o CH2 benzílico pelo lado oposto ao bromo, em uma única etapa SN2 concertada. O carbono benzílico é primário e seu estado de transição é estabilizado pelo anel adjacente; por isso, a substituição é rápida e a eliminação é impossível (não há hidrogênio β).
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do fenóxido forma a nova ligação O–C com o carbono benzílico, pelo lado oposto.
- O par da ligação C–Br sai com o bromo como íon brometo enquanto a nova ligação C–O se forma.
Éter benzil fenílico
O éter benzil fenílico é o produto, com brometo e bicarbonato como subprodutos. A ligação arila–O veio inalterada do fenol; apenas a ligação C–Br benzílica foi substituída, e é por isso que a parte arila precisa ser o nucleófilo em uma síntese de Williamson de um éter arílico.
O que você vai praticar
Desenhe o carbonato desprotonando o fenol e, em seguida, o fenóxido atacando o brometo de benzila por SN2, formando o éter benzil fenílico.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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