Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Ácido acético protona o fenóxido de sódio
Condições: H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
O fenóxido captura o próton do ácido
O fenóxido é a base mais forte presente, e o ácido acético, o ácido mais forte. O ácido acético (pKa 4,8) é cerca de cinco unidades mais ácido que o fenol (pKa 10,0), então o próton passa para o oxigênio do fenóxido com K ≈ 10^5,2.
As setas curvas
- Um par isolado do oxigênio do fenóxido forma ligação com o hidrogênio do ácido carboxílico.
- O par da ligação O–H fica no oxigênio do ácido, formando acetato.
Distribua a carga do acetato
A carga do acetato é dividida igualmente entre seus dois oxigênios por meio da ligação π C=O, e por isso as duas ligações C–O têm o mesmo comprimento. Essa estabilização é melhor que a do fenóxido, em que boa parte da carga fica em carbonos do anel, menos eletronegativos; por isso o ácido acético é o ácido mais forte.
As setas curvas
- O par isolado do oxigênio carregado forma uma nova ligação π C=O.
- O par π C=O original vai para o outro oxigênio, que agora carrega a carga.
Acetato e fenol
Os produtos são acetato de sódio e fenol, e o equilíbrio fica bem deslocado para a direita. A regra: a reação favorece o lado com o ácido mais fraco, aqui o fenol.
O que você vai praticar
Desenhe o fenóxido removendo o próton O–H do ácido acético, formando fenol e acetato, e depois as setas de ressonância que distribuem a carga do acetato entre os dois oxigênios.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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