Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
n-Butil-lítio forma dietilamida de lítio
Condições: n-BuLi, hexane/THF, 0 °C
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
A ligação C–Li captura o próton N–H
O N–H de uma amina é um ácido muito fraco (pKa ≈ 36), então só uma base mais forte consegue removê-lo. O carbono butílico do n-butil-lítio é a base conjugada do butano (pKa ≈ 50); a transferência é favorável por cerca de 14 unidades de pKa e se completa a 0 °C.
As setas curvas
- O par polarizado da ligação C–Li forma uma ligação C–H com o hidrogênio da amina, liberando Li+.
- O par da ligação N–H fica no nitrogênio como um segundo par isolado, gerando o ânion amideto.
Dietilamida de lítio e butano
A dietilamida de lítio é uma base nitrogenada forte e impedida, preparada do mesmo modo que o LDA a partir da diisopropilamina. O butano é o único subproduto e não deixa nenhum próton ácido.
O que você vai praticar
Desenhe a ligação C–Li do n-butil-lítio removendo o próton N–H da dietilamina, formando dietilamida de lítio e butano.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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