Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Hydroxide deprotonates ethanethiol
Condições: NaOH, H2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 3 passos escritos
Hydroxide takes the S–H proton
A hydroxide lone pair bonds to the S–H proton and the S–H pair stays on sulfur. Ethanethiol (10.6) is a stronger acid than water (15.7), so the thiolate is favoured.
As setas curvas
- A hydroxide lone pair bonds to the S–H proton.
- The S–H bonding pair stays on sulfur.
Thiol versus alcohol
Down a group, size dominates electronegativity: the large sulfur spreads the charge over a bigger volume and the S–H bond is weaker.
Ethanethiolate
The thiolate is a weak base but an excellent, polarisable nucleophile for SN2 reactions.
O que você vai praticar
Draw hydroxide removing the S–H proton of ethanethiol to give the ethanethiolate ion.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
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