Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Pick the most stable conjugate base
Condiciones: Conjugate bases of ethanol, phenol, 4-nitrophenol and acetic acid
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which of these anions is the most stable (the weakest base)?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Acetate
Correct: two equivalent oxygen contributors; its acid has pKa 4.8.
Esta no 4-Nitrophenoxide
Strongly stabilized (acid pKa 7.2), but ring-carbon contributors are weaker than a second oxygen.
Esta no Phenoxide
Resonance into the ring helps (pKa 10) but puts charge on carbon.
Esta no Ethoxide
No resonance: the charge stays on one oxygen (pKa 16).
Solución explicada
Acetate puts its charge on two equivalent oxygens. Phenoxides spread charge onto ring carbons, which hold it less well, even with a nitro group helping; ethoxide has no resonance at all.
Qué vas a practicar
Compare anion stability from resonance and electronegativity to pick the weakest base.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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