Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
Valid resonance contributor of the acetone enolate
Condiciones: Acetone enolate drawn as the carbanion
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Which structure is a valid resonance contributor of the enolate shown?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Oxygen-anion form with C=C
Correct: same atoms and σ bonds, charge moved onto oxygen.
Esta no Neutral enol
Moving a hydrogen onto oxygen changes atom positions: that is a tautomer, not a contributor.
Esta no Neutral acetone
Adding a proton changes the formula and charge.
Esta no Cyclopropoxide
Forming a new C–C σ bond is a reaction, not resonance.
Solución explicada
Push the carbanion lone pair into a C=C π bond and the C=O π electrons onto oxygen. Only electrons move; every atom and σ bond stays where it is, and the overall charge stays −1.
Qué vas a practicar
Recognize a valid resonance contributor: electrons move, atoms and σ bonds stay put.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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