Química Orgánica 1 · Ácidos, bases y resonancia: repaso para el examen
¿Hasta qué punto desprotona la trietilamina al acetilacetona?
Condiciones: Pentane-2,4-dione (acetylacetone, pKa 9.0) and triethylamine (pKa of Et₃NH⁺ 10.75) are mixed at equal initial concentrations in water. Ignore all other equilibria and activity effects.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué porcentaje del pentano-2,4-diona está desprotonado en el equilibrio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 88.2% Se acepta con un margen de ±0.8%.
- Si obtuviste 98.3%: K/(1 + K) trata K como la razón entre el anión y la dicetona sin reaccionar. K = [anión][Et₃NH⁺]/([dicetona][Et₃N]) = (x/(1 − x))², así que primero hay que sacar la raíz cuadrada.
- Si obtuviste 100%: K ≈ 56 favorece los productos, pero no es lo bastante grande para una conversión completa cuando los reactivos están en proporción 1 : 1.
- Si obtuviste 11.8%: Esa es la fracción que queda sin desprotonar; la pregunta pide la fracción desprotonada.
Solución explicada
log K = 10.75 − 9.0 = 1.75, así que K = 56.2. Con cantidades iniciales iguales, K = (x/(1 − x))², lo que da x/(1 − x) = 7.50 y x = 7.50/8.50 = 0.882. Cerca del 88 % de la dicetona está desprotonada.
Qué vas a practicar
Calcula el grado de equilibrio de una transferencia de protón entre cantidades iguales de un ácido y una base a partir de sus valores de pKa.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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