Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
tert-Butoxide deprotonates 4-nitrotoluene
Condições: 4-Nitrotoluene, KOtBu (1 equiv), DMSO, 25 °C, under N₂
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 5 passos escritos
tert-Butoxide removes a methyl hydrogen
The alkoxide oxygen takes a proton from the methyl group. In DMSO, 4-nitrotoluene (pKa 20.4) is a much stronger acid than tert-butanol (32.2), so log K ≈ 12.
As setas curvas
- The tert-butoxide lone pair bonds to a methyl hydrogen.
- The C–H bonding pair stays on carbon as a lone pair.
The charge moves to the para carbon
The CH₂ lone pair forms an exocyclic C=C bond while two ring π pairs shift, leaving the charge on the ring carbon that bears the nitro group.
As setas curvas
- The CH₂ lone pair forms a C=C π bond to the ring.
- A ring π pair shifts one bond along.
- The next ring π pair becomes a lone pair on the nitro-bearing carbon.
The nitro group takes the charge
The ring-carbon lone pair forms a C=N π bond and an N=O π pair moves onto oxygen, so both nitro oxygens are negative and nitrogen keeps its octet.
As setas curvas
- The ring-carbon lone pair forms the C=N π bond.
- The N=O π pair moves onto oxygen.
What does the nitro group do?
A para nitro group lowers the methyl pKa from about 43 (toluene) to 20.4 because it can hold the negative charge on its oxygens.
4-Nitrobenzyl anion
The anion's charge is shared by the CH₂ carbon, the two ring carbons ortho to the CH₂ group, the nitro-bearing ring carbon and both nitro oxygens. tert-Butanol is the conjugate acid of the base.
O que você vai praticar
Draw tert-butoxide removing a methyl hydrogen of 4-nitrotoluene, then move the charge through the ring onto an oxygen of the nitro group.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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