Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Where does an amide take a proton?
Condições: N,N-Dimethylacetamide in strong aqueous acid
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
N,N-Dimethylacetamide is treated with strong acid. Which atom is protonated in the major conjugate acid?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta The carbonyl oxygen
Correct: the cation is stabilized by the nitrogen lone pair (iminium contributor).
Esta não The nitrogen
Its lone pair is delocalized into C=O; protonating it removes the amide resonance.
Esta não The carbonyl carbon
Carbon has no lone pair to accept a proton.
Esta não A methyl carbon on nitrogen
C–H carbons have no lone pairs and are not basic.
Solução explicada
Protonating oxygen gives a cation in which the nitrogen lone pair still donates into C=OH⁺, spreading the positive charge over O, C and N. Protonating nitrogen destroys that amide resonance, so the O-protonated cation is far more stable.
O que você vai praticar
Predict the protonation site of an amide by comparing the resonance stabilization of each conjugate acid.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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