Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
An acetylide in an alcohol solvent
Condições: Sodium acetylide (HC≡C⁻ Na⁺) is dissolved in methanol. pKa values: ethyne 25, methanol 15.5.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
What happens to the acetylide?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Methanol protonates it, giving ethyne and methoxide; the equilibrium lies far to that side (log K ≈ 9.5).
Methanol (15.5) is a much stronger acid than ethyne (25), so the proton moves to carbon and the weaker acid, ethyne, forms.
Esta não Nothing; a carbon base is not basic enough to react with an alcohol.
Acetylide is a strong base whose conjugate acid has pKa 25; it is protonated by any acid stronger than that, including methanol.
Esta não Only a trace of methoxide forms, because methanol is the weaker acid.
This reverses the comparison: methanol (15.5) is the stronger acid; ethyne (25) is the weaker one and is favoured.
Esta não Acetylide displaces hydroxide from methanol to give propyne.
Hydroxide is a very poor leaving group, so SN2 at methanol does not occur; fast proton transfer happens instead.
Solução explicada
Strong bases are destroyed by solvents more acidic than their conjugate acids. log K = 25 − 15.5 = 9.5 in favour of ethyne and methoxide, so acetylide chemistry needs a solvent such as liquid ammonia or THF.
O que você vai praticar
Predict whether a strong carbon base survives in a protic solvent by comparing pKa values.
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