Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
HCl protona a quinolina
Condições: HCl, Et2O
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
O mecanismo, passo a passo
Próximo mostra as setas curvas de cada passo e as explica. Os passos escritos estão abaixo.
Ler todos os 2 passos escritos
O par isolado do nitrogênio captura o próton
A quinolina é um anel de piridina fundido a um anel benzênico. O par isolado do nitrogênio ocupa um orbital sp2 no plano do anel, fora do sistema π aromático de dez elétrons, então pode se ligar ao hidrogênio do HCl sem perturbar a aromaticidade.
As setas curvas
- O par isolado do nitrogênio, no plano do anel, forma ligação com o hidrogênio do HCl.
- O par da ligação H–Cl sai com o cloro na forma de cloreto.
Cloreto de quinolínio
O quinolínio (pKa 4,9) é quase tão ácido quanto o piridínio (5,2): o anel benzênico fundido pouco altera a basicidade. Como a piridina, a quinolina é uma base muito mais fraca que uma alquilamina (pKaH ≈ 10,7), porque um par isolado sp2 tem mais caráter s e fica mais próximo do núcleo.
O que você vai praticar
Desenhe o par isolado do nitrogênio da quinolina capturando o próton do HCl, formando cloreto de quinolínio.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
Cada um dos 5349 problemas de Orgânica 1 e 2 funciona assim: feedback em cada seta, dicas quando você travar e um modo prova sem dicas. Grátis com uma conta, sem cartão.
Travou na sua própria lição?
Tire uma foto: o primeiro scan é grátis, sem cadastro
Você escaneia toda semana? Scan Standard: por cerca de problemas