Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Planeje a extração de ácido benzoico, fenol e naftaleno
Condições: Ether solution; available: aq. NaHCO3, aq. NaOH, aq. HCl; pKa: benzoic acid 4.2, H2CO3 6.4, phenol 10.0, H2O 15.7
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Uma solução em éter contém ácido benzoico, fenol e naftaleno. Qual sequência separa os três?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Lavar com NaHCO3 aq. (remove o ácido benzoico) e depois com NaOH aq. (remove o fenol); o naftaleno fica no éter; acidificar cada fase aquosa.
Correto: usa-se primeiro a base mais fraca, para que ela capture apenas o ácido mais forte.
Esta não Lavar primeiro com NaOH aq. e depois com NaHCO3 aq.
O NaOH desprotona tanto o ácido benzoico quanto o fenol, então eles saem juntos na mesma fase aquosa.
Esta não Lavar com HCl aq. e depois com NaHCO3 aq.
O HCl extrai bases, como aminas; não há nenhuma presente, e a lavagem com bicarbonato ainda deixa o fenol junto com o naftaleno.
Esta não Lavar duas vezes com NaHCO3 aq.; o fenol e o naftaleno então se separam sozinhos.
O fenol (10,0) não é desprotonado pelo bicarbonato, então fica no éter com o naftaleno.
Solução explicada
O bicarbonato (ácido conjugado 6,4) desprotona apenas o ácido benzoico (4,2), levando o benzoato para a água. Em seguida, o NaOH (ácido conjugado 15,7) desprotona o fenol (10,0), que passa para a segunda fase aquosa. O naftaleno não tem próton ácido e fica no éter. Acidificar cada fase aquosa com HCl regenera o ácido neutro.
O que você vai praticar
Planeje a ordem das lavagens com base aquosa que separa um ácido carboxílico, um fenol e um composto neutro com base em seus pKa.
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