Química Orgânica 1 · Ácidos, bases e ressonância: revisão para a prova
Valid resonance contributor of the acetone enolate
Condições: Acetone enolate drawn as the carbanion
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Which structure is a valid resonance contributor of the enolate shown?
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Resposta correta Oxygen-anion form with C=C
Correct: same atoms and σ bonds, charge moved onto oxygen.
Esta não Neutral enol
Moving a hydrogen onto oxygen changes atom positions: that is a tautomer, not a contributor.
Esta não Neutral acetone
Adding a proton changes the formula and charge.
Esta não Cyclopropoxide
Forming a new C–C σ bond is a reaction, not resonance.
Solução explicada
Push the carbanion lone pair into a C=C π bond and the C=O π electrons onto oxygen. Only electrons move; every atom and σ bond stays where it is, and the overall charge stays −1.
O que você vai praticar
Recognize a valid resonance contributor: electrons move, atoms and σ bonds stay put.
Você acabou de desenhar cada seta deste problema.
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