Química Orgânica 1 · Reações de alcenos e alcinos: revisão para a prova
Rank alkene stability
Condições: Approximate heats of hydrogenation (kJ/mol, one C=C each): ethene −137; propene −126; (Z)-but-2-ene −120; (E)-but-2-ene −116; 2,3-dimethylbut-2-ene −111. Less heat released means a more stable C=C bond.
Desenhe este problema você mesmo
Arraste dos elétrons que se movem até onde eles vão, ou toque em um e depois no outro. Cada seta é verificada; Dica ajuda quando você travar. Não precisa de conta.
A pergunta
Arrange the alkenes from least to most stable double bond.
Mostrar a resposta e a explicação
Resposta e explicação
Ordem correta, de least stable a most stable
- ethene
−137 kJ/mol: no alkyl groups on the double bond.
- propene
−126 kJ/mol: one alkyl group (monosubstituted).
- (Z)-but-2-ene
−120 kJ/mol: disubstituted, but the two methyl groups crowd each other on one side.
- (E)-but-2-ene
−116 kJ/mol: disubstituted with the methyl groups apart.
- 2,3-dimethylbut-2-ene
−111 kJ/mol: tetrasubstituted, the most alkyl groups on the double bond.
Solução explicada
Alkyl groups stabilise a C=C bond, mainly by hyperconjugation, so stability rises with substitution: unsubstituted < mono < di < tetra. Among disubstituted isomers, trans beats cis because cis substituents clash. Each step of the ranking matches less heat released on hydrogenation.
O que você vai praticar
Rank alkenes by double-bond stability from heats of hydrogenation and relate the order to substitution and geometry.
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